首先當然要看是什么風格的皮鞋了。如果標準的正裝皮鞋，比如漆皮，capped toe，鞋型比較高大的那種，基本就是配標準的西裝穿了。

如果是簡單的derby，或是loafer，都是正式稍微向休閑靠近些。比如配合辦公室穿的一些衣服，或者是比較干凈的牛仔褲，休閑褲也都ok。

（但是漆皮的還是帶有點正式的色彩）。

還有黑色的brogue鞋，是偏精致或者正式的。

（注意精致不等于正式。正式往往是一套西裝，精致則是打扮考究，可以是其他一些裁剪比較好的衣服，比如休閑西裝配休閑褲。這些都可以搭配黑色的brogue鞋）如果是靴子向的又要看情況，如果是尖頭的可能還是需帶點精致感的休閑打扮，比如緊身牛仔褲；圓頭，做舊感的可能就要配合工裝風格，或是軍事風格的粗狂的打扮了.